El Santuario antiguo del siglo XIV se levantó en término de Azuaga y D. Enrique Infante de Aragón, Gran Maestre de la Orden de Santiago, cedió a Guadalcanal, el día 10 de abril de 1428, parte del término de Azuaga. Hubo debates y contiendas entre ambas villas, por lo que el Gran Maestre nombró jueces, que dieron sentencia aclaratoria el 20 de noviembre de 1469, a favor de Guadalcanal, siendo posteriormente confirmada por los Reyes Católicos en el año 1494.
Don Alonso Carrasco de Ortega, descendiente de los conquistadores de Extremadura, y su esposa doña Beatriz de la Rica, mandan levantar un nuevo Santuario. Comienzan las obras en 1638 y se terminan el 1647. Las pinturas del Santuario fueron realizadas por el pintor Brieva de Llerena, en 1800. Fue ayudado por su hijo. Los azulejos de reflejo metálico del altar mayor, son de 1913. Hasta el 24 de mayo de 1792 no se instituyó la romería anual. Antes la Virgen solo venía al pueblo en casos excepcionales de calamidad.
En 1718 se hizo el camarín, terminándose en mayo de 1719. En el testero hay un mural de la Virgen tal como la vestían en el siglo XVIII. Junto a ella está la Virgen con el Niño, San José, San Joaquín y San Ignacio. En el muro de la derecha hay una pintura, posiblemente el Marqués de San Antonio. El Niño Bellotero data de 1300. El 4 de septiembre de 1722, Felipe V otorgó por Real Cédula, firmada en Balsaín, el Patronato y Administración del Santuario de Guaditoca, a favor del Sr. Marqués de San Antonio y Mira del Río, don Alonso de Ortega y Toledo.
XIX, Nuestro Señor Jesucristo”, de la que formaba parte la actual imagen del Cristo de la Humildad (Señor sentado en la Peña). Esta imagen es la más antigua que procesiona en la Semana Santa de Guadalcanal, debido a que en el año 1936 fue ocultada en el pozo de dicha ermita. Hasta los años veinte se venía de romería a esta ermita. Se recogía el 21 de marzo al Señor Sentado en la Peña y a la Virgen de los Dolores y se llevaba a la iglesia de Santa María y regresaban el Domingo de Resurrección. El 11 de abril de 1977 fue vendida a Antonio Fontán Pérez.
